Ответ на вопрос 1:
Да, можете. Несмотря на то, что право на первый ежегодный основной оплачиваемый отпуск возникает у нового сотрудника спустя шесть месяцев непрерывной работы, работодатель может отпустить сотрудника в ежегодный основной оплачиваемый отпуск и раньше.

Ответ на вопрос 2:
Если обнаружена ошибка при начислении отпускных, для начала надо разобраться: отпускные завышены или, наоборот, занижены. Если работнику отпускные выплачены в меньшем размере, чем должно было быть, то следует просто произвести доначисление и доплатить работнику.
Если отпускные завышены по причине неправильного применения норм законодательства, то с удержанием их из зарплаты работника могут быть проблемы. Просто так удержать излишне выплаченные работнику отпускные нельзя, так как ошибка произошла из-за неправильного применения норм законодательства. С работника следует получить согласие.
Можно обратиться к работнику с просьбой, чтобы он написал заявление об удержании данной суммы. Если работник согласится, то удержать излишне выплаченную сумму можно в полном объеме. Это удержание уже будет рассматриваться как удержание по инициативе работника, а ограничений здесь никаких нет. Но вот если работник откажется, то вернуть излишне выплаченные отпускные получится только через суд.

Алла, советую материалы по теме отпускных:
1) https://school.kontur.ru/video/173 - запись вебинара, хорошо рассказано про оформление ежегодных отпусков;
2) https://school.kontur.ru/publications/399 - статья "Расчет отпускных в 2015 году: 5 ошибок, которых следует избегать".
3) https://school.kontur.ru/publications/364 - подборка ответов на вопросы про оформление и расчет ежегодного отпуска.