Если погрузка или выгрузка прошла в ночное время, выходные дни, когда все подписанты всех сторон не могут подписать документы, получается, водителю нужно ждать следующего рабочего дня?

Да, на этапе погрузки здесь действительно всё сложно. Водителю нужно будет ждать следующего рабочего дня. Если мы будем смотреть существующее законодательство, регулирующее перевозки грузов (Постановление Правительства №2200, пункт 70) — со стороны грузополучателя документ должен быть подписан в присутствии водителя. То есть, открыто говоря, нежелательно допускать сценарий, где приёмка или выгрузка произошла в один день, а документ вы подписали на следующий.

Решить эту проблему может донастройка сервиса Логистика, например, те же коннекторы и модули автоматического подписания. 

Рекомендация: Обучайте своих кладовщиков работе в сервисе, они могут подписать документ не только ПЭП, но и КЭП за организацию с мобильного приложения. Всё, что касается грузополучателей — там нет сложностей, работу настроить просто, согласовать и подписать документ можно без участия офисного сотрудника.